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發(fā)明耦合精餾的重排反應(yīng)工藝，打通兩大香料產(chǎn)業(yè)鏈。通過耦合反應(yīng)精餾技術(shù)，即時(shí)轉(zhuǎn)移易聚合反應(yīng)產(chǎn)物，提高反應(yīng)收率。 一、項(xiàng)目分類 關(guān)鍵核心技術(shù)突破 二、成果簡介 芳樟醇與檸檬醛是典型的大宗香料，在日化和食品領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。這兩類大宗香料基本上由化學(xué)合成得到，由于合成路線長，產(chǎn)品質(zhì)量容易波動(dòng)；重要中間體合成難度大，生產(chǎn)成本不易控制；關(guān)鍵反應(yīng)選擇性差，香氣品質(zhì)難以調(diào)控。因此，質(zhì)量穩(wěn)定、成本低廉和香氣品質(zhì)好是這兩類香料的核心要求。針對以上現(xiàn)狀，近20年來我國先后有許多企業(yè)前仆后繼、不斷努力參與競爭。 浙江大學(xué)和新和成歷經(jīng)10余年的研發(fā)，實(shí)現(xiàn)核心技術(shù)的突破，創(chuàng)立高效生產(chǎn)芳樟醇和檸檬醛系列香料的技術(shù)路線。（1）首創(chuàng)自活化超臨界反應(yīng)技術(shù)，大規(guī)模穩(wěn)定生產(chǎn)檸檬醛。基于超臨界反應(yīng)熱力學(xué)和動(dòng)力學(xué)理論研究，首次利用超臨界條件實(shí)現(xiàn)底物的自活化，由異丁烯和甲醛衍生物穩(wěn)定生產(chǎn)重要中間體異戊烯醇，反應(yīng)時(shí)間由傳統(tǒng)工藝的16小時(shí)縮短至3分鐘，進(jìn)而通過高壓管道反應(yīng)技術(shù)實(shí)現(xiàn)連續(xù)生產(chǎn)，保證產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定。（2）發(fā)明耦合精餾的重排反應(yīng)工藝，打通兩大香料產(chǎn)業(yè)鏈。通過耦合反應(yīng)精餾技術(shù)，即時(shí)轉(zhuǎn)移易聚合反應(yīng)產(chǎn)物，提高反應(yīng)收率。共用炔醇中間體，以全新路線打通芳樟醇與檸檬醛的產(chǎn)業(yè)鏈，與國際同類技術(shù)相比，芳樟醇與檸檬醛的生產(chǎn)成本分別下降16.8%和13.4%。（3）突破選擇性氫化的調(diào)控技術(shù)，實(shí)現(xiàn)香氣品質(zhì)的穩(wěn)定可控。基于香料結(jié)構(gòu)與香氣屬性關(guān)系的認(rèn)識，開發(fā)針對性的氫化催化劑，精準(zhǔn)調(diào)控反應(yīng)選擇性，抑制敏感雜質(zhì)的形成，使得項(xiàng)目生產(chǎn)的芳樟醇純度高于國際同類產(chǎn)品0.5%，雜質(zhì)數(shù)量減少50%，香氣品質(zhì)顯著提升。 基于上述技術(shù)的集成創(chuàng)新，新和成公司實(shí)現(xiàn)了芳樟醇與檸檬醛系列16種香料的工業(yè)生產(chǎn)，其中芳樟醇系列香料銷量約占全球1/3，位居世界第一位，檸檬醛系列銷量位居世界第二位，實(shí)現(xiàn)了我國芳樟醇與檸檬醛系列香料從依賴進(jìn)口到主導(dǎo)國際市場的根本轉(zhuǎn)變。

丁香醛與3,4,5-三甲氧基苯甲醛是通用藥物中間體，它們最主要的用途是用于合成經(jīng)典抗 菌劑——甲氧芐啶，每年全球生產(chǎn)量達(dá)5千噸左右，中國是主產(chǎn)國。目前丁香醛與3,4,5-三甲氧 基苯甲醛的生產(chǎn)路線為對甲酚四溴化-水解制得二溴醛、二溴醛甲氧基化得丁香醛、再進(jìn)行甲 基化制得3,4,5-三甲氧基苯甲醛。這條傳統(tǒng)路線的主要缺陷是溴素的消耗極大，后續(xù)副產(chǎn)大量 的溴化氫，必須設(shè)立耗溴的溴代烷烴工廠。因此丁香醛與3,4,5-三甲氧基苯甲醛的生產(chǎn)需依賴 溴素原產(chǎn)地，副產(chǎn)衍生化過長，生產(chǎn)成本較高。隨著中國溴素資源的枯竭逐步顯現(xiàn)，當(dāng)前丁香 醛與3,4,5-三甲氧基苯甲醛產(chǎn)業(yè)亟需產(chǎn)業(yè)升級換代，開發(fā)使用新的低溴、綠色的合成技術(shù)。這條路線的優(yōu)點(diǎn)在于： 1. 在溴化反應(yīng)制備二溴酚中，使用潔凈溴化技術(shù)，無副產(chǎn)溴化氫，溴素消耗量最小，實(shí)現(xiàn) 溴素資源的循環(huán)利用，擺脫丁香醛與3,4,5-三甲氧基苯甲醛生產(chǎn)對溴素資源原產(chǎn)地的一類，并 且該步反應(yīng)幾乎無廢水排放。 2. 在甲氧基化反應(yīng)制備二甲氧基對甲酚中，使用定量甲氧基化技術(shù)，可以直接回收精甲醇 用于循環(huán)生產(chǎn)甲醇鈉。與此同時(shí)通過回收溴化鈉進(jìn)行循環(huán)利用，無廢水排放。 3. 在氧化反應(yīng)制備丁香醛中，使用本課題組開發(fā)的高效氧化技術(shù)，安全、高產(chǎn)、分離簡 便，僅有少量中和廢水。 4. 這是一項(xiàng)低碳、低溴耗、循環(huán)經(jīng)濟(jì)、低污染的綠色潔凈合成路線，生產(chǎn)成本較老工藝有 較大幅度下降，為產(chǎn)業(yè)更新升級所急需。并且該條路線可以聯(lián)產(chǎn)中間體三甲氧基甲苯，形成合 理的產(chǎn)業(yè)鏈條。

已有樣品/n新型治療或預(yù)防丙型肝炎藥物：本成果發(fā)明了一種石榴皮鞣素（小分子化合物）在制備治療或預(yù)防丙型肝炎病毒感染藥物中的應(yīng)用。石榴皮鞣素可以阻礙HCV吸附和侵入到靶細(xì)胞，從而抑制HCV的進(jìn)入和再感染。同時(shí)，該化合物還能顯著降低HCVNS3絲氨酸蛋白酶活性。因此，通過單獨(dú)使用或者與其它抗HCV藥物聯(lián)合使用，石榴皮鞣素能夠在預(yù)防或者治療丙型肝炎病毒感染過程中發(fā)揮重要作用。該專利為制備治療或預(yù)防丙型肝炎藥物提供新的藥物。

本發(fā)明涉及一種聚合物熒光納米材料的合成方法及應(yīng)用，其合成方法基于西弗堿反應(yīng)原理，將三聚氰胺和二醛類化合物作為起始原料，采用一步溶劑熱法，在高溫下進(jìn)行縮聚反應(yīng)獲得。該納米材料不但具有強(qiáng)烈的熒光，還有很強(qiáng)的散射，在染料敏化太陽能電池中，既可充當(dāng)染料敏化劑來吸收太陽光進(jìn)行光電轉(zhuǎn)換又可代替光散射層重新捕 獲未吸收的太陽光，減小能量損失。 技術(shù)特點(diǎn)：聚合物納米顆粒中既沒有多環(huán)芳烴結(jié)構(gòu)也沒有長鏈共軛結(jié)構(gòu)，但卻能發(fā)出很強(qiáng)的熒光。同時(shí)，其熒光顏色可以通過改變激發(fā)波長調(diào)節(jié)。獲得的聚合物納米材料是一種純粹的有機(jī)物熒光納

本項(xiàng)目采用化學(xué)生物學(xué)手段，篩選出特異性成環(huán)標(biāo)記5-醛基胞嘧啶（5fC）的化合物——疊氮茚二酮和丙二腈，并且標(biāo)記產(chǎn)物在隨后的PCR擴(kuò)增過程實(shí)現(xiàn)胞嘧啶（C）到胸腺嘧啶（T）的轉(zhuǎn)變，可實(shí)現(xiàn)全基因組5-醛基胞嘧啶的單堿基分辨率檢測。用疊氮茚二酮標(biāo)記作為標(biāo)記化合物，可實(shí)現(xiàn)對含有5-醛基胞嘧啶DNA片段的先富集再測序，將測序成本大大降低。用生物相容性很好的丙二腈作為標(biāo)記化合物，可實(shí)現(xiàn)單細(xì)胞水平的5-醛基胞嘧啶單堿基分辨率檢測。血液中細(xì)胞外游離DNA上的核酸修飾可以作為人類癌癥的生物標(biāo)記物，本項(xiàng)目涉及的核酸修飾檢測技術(shù)，不會(huì)造成DNA降解，適應(yīng)于臨床小量珍貴樣品，在癌癥的液態(tài)活檢上具有重大潛力。

（專利號：ZL 201410545674.X） 簡介：本發(fā)明公開了一種含有-SO3H的酸性磁性材料催化制備縮醛(酮)的方法，屬于化學(xué)材料及其制備技術(shù)領(lǐng)域。該制備方法中所用醛或酮與醇的摩爾比為1：(1～5)，以-SO3H計(jì)算所用酸性磁性材料催化劑的摩爾量是所用醛或酮的8～10％，反應(yīng)溫度為110℃，反應(yīng)時(shí)間為0.5～3h，反應(yīng)壓力為一個(gè)大氣壓，反應(yīng)后冷卻至室溫，用磁鐵吸出催化劑，反應(yīng)液通過氣相色譜分析檢測反應(yīng)原料的轉(zhuǎn)化率、選擇性及縮醛(酮)

本項(xiàng)目采用化學(xué)生物學(xué)手段，篩選出特異性成環(huán)標(biāo)記5-醛基胞嘧啶（5fC）的化合物——疊氮茚二酮和丙二腈，并且標(biāo)記產(chǎn)物在隨后的PCR擴(kuò)增過程實(shí)現(xiàn)胞嘧啶（C）到胸腺嘧啶（T）的轉(zhuǎn)變，可實(shí)現(xiàn)全基因組5-醛基胞嘧啶的單堿基分辨率檢測。用疊氮茚二酮標(biāo)記作為標(biāo)記化合物，可實(shí)現(xiàn)對含有5-醛基胞嘧啶DNA片段的先富集再測序，將測序成本大大降低。用生物相容性很好的丙二腈作為標(biāo)記化合物，可實(shí)現(xiàn)單細(xì)胞水平的5-醛基胞嘧啶單堿基分辨率檢測。血液中細(xì)胞外游離DNA上的核酸修飾可以作為人類癌癥的生物標(biāo)記物，本項(xiàng)目涉及的核酸修飾檢測技術(shù)，不會(huì)造成DNA降解，適應(yīng)于臨床小量珍貴樣品，在癌癥的液態(tài)活檢上具有重大潛力。

包蟲病是由棘球絳蟲寄生于人體或宿主動(dòng)物而引起的嚴(yán)重寄生蟲疾病。而我國是同時(shí)有囊型和泡狀兩種類型的包蟲病高發(fā)區(qū)。目前臨床應(yīng)用最廣泛的抗包蟲病藥物是阿苯達(dá)唑，但是該藥的腸道吸收率很差，而且其一般只能抑制寄生蟲生長而不能徹底有效殺滅寄生蟲，導(dǎo)致患者必須長期大量服用該藥物才能達(dá)到治療效果。與此同時(shí)，大量的研究發(fā)現(xiàn)該藥可引起多系統(tǒng)的嚴(yán)重藥物不良反應(yīng)。因此，尋找或開發(fā)療效顯著且副作用小的包蟲病治療新藥物具有重大的意義。 棘球絳蟲獲取能量的主要方式通過糖酵解過程。而甘油醛 3-

本發(fā)明公開了一種卡賓-重氮乙酸乙酯-烯醛的三元共聚物及其制備方法，即以重氮化合物和烯醛為 聚合反應(yīng)單體，反應(yīng)后經(jīng)過重沉淀、離心、真空干燥沉淀物即可得到產(chǎn)物。該類聚合物主要通過 C1/C1N2/C2 的共聚合反應(yīng)獲得，主鏈主要由卡賓、重氮化合物和烯醛組成。該聚合物既具有下轉(zhuǎn)換熒 光性質(zhì)，又具有上轉(zhuǎn)換熒光性質(zhì)，同時(shí)具有很強(qiáng)的光穩(wěn)定性，可廣泛用于光學(xué)和光學(xué)檢測領(lǐng)域;同時(shí)， 該聚合物具有抗癌活性，可應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域。